Brady wuchs in Pembroke Pines, Florida auf und spielte vier Jahre als Wide Receiver für die William & Mary Tribe. Anschließend arbeitete er sich durch die Coaching-Karriere und landete 2017 als Offensive Assistant bei den New Orleans Saints unter Sean Payton. 2019 wechselte er als Passing Game Coordinator zu den LSU Tigers. Die Offense der Tigers war in dieser Saison die produktivste im College Football. Joe Burrow gewann die Heisman Trophy. Brady wurde dafür mit dem Broyles Award ausgezeichnet. Von 2020 bis 2021 war er Offensive Coordinator bei den Carolina Panthers, wurde dort jedoch entlassen. Im Februar 2022 kam Brady als Quarterbacks Coach zu den Buffalo Bills. Im November 2023 übernahm er als Interim Offensive Coordinator und führte Buffalo zu sechs Siegen aus den letzten sieben Spielen und dem vierten AFC-East-Titel in Folge. Als fester Offensive Coordinator etablierte er seine Philosophie "Everybody Eats": 13 offensive Spieler erzielten Receiving Touchdowns, die Bills schlossen 2024 mit einer 13-4-Bilanz ab und erreichten das AFC Championship Game. Nach der Entlassung von Sean McDermott wurde Brady am 27. Januar 2026 zum Head Coach befördert.