David Sills gab bereits als 13-Jähriger eine Zusage an USC, löste diese aber 2014 wieder auf. Er wechselte zu West Virginia, wo er als Freshman vom Quarterback zum Wide Receiver umgeschult wurde. Nach einem Zwischenstopp am El Camino College kehrte er 2017 nach West Virginia zurück und fing in jener Saison 18 Touchdown-Pässe, die nationale Bestmarke. Auch als Senior 2018 führte er mit 15 Touchdowns die Big 12 an und wurde erneut All-American. Nach dem College blieb Sills im NFL Draft 2019 unberücksichtigt und unterschrieb als Undrafted Free Agent bei den Buffalo Bills. Er wurde vor Saisonbeginn entlassen und wechselte zum Practice Squad der New York Giants. Bei den Giants pendelte er mehrere Jahre zwischen Practice Squad und aktivem Kader. Von 2023 bis 2024 gehörte er den Denver Broncos an, ebenfalls überwiegend im Practice Squad. Seit 2025 steht Sills bei den Atlanta Falcons unter Vertrag. Dort fing er in der Saison 2025 seine ersten beiden NFL-Touchdowns gegen die New Orleans Saints und die New York Jets. In seiner bisherigen NFL-Karriere kommt er auf 21 Receptions für 188 Yards und zwei Touchdowns.