Aubrey wuchs in Plano, Texas auf und spielte in seiner Jugend Fußball bei den Dallas Texans SC. An der University of Notre Dame absolvierte er vier Jahre College-Fußball und gewann 2013 eine National Championship. 2017 wurde er von Toronto FC in der MLS gedraftet, spielte für das Reserveteam und wechselte anschließend zu Bethlehem Steel FC. Nach der Saison 2018 beendete er seine Fußballkarriere. Aubrey wechselte zum American Football und schloss sich 2022 den Birmingham Stallions in der USFL an. Mit den Stallions gewann er 2022 und 2023 jeweils die USFL-Meisterschaft. Seine starken Leistungen brachten ihm einen Vertrag bei den Dallas Cowboys ein, wo er 2023 als Undrafted Free Agent unterschrieb. In seiner Rookie-Saison 2023 wurde Aubrey sofort zum First-Team All-Pro gewählt und führte die NFL in der Punktewertung an. Er hält den NFL-Rekord für die meisten verwandelten Field Goals aus 60 oder mehr Yards mit insgesamt sechs Treffern. Sein längstes Field Goal gelang ihm aus 65 Yards. In drei Saisons erzielte Aubrey 462 Punkte bei 112 verwandelten Field Goals und wurde dreimal in den Pro Bowl berufen.