Heyward besuchte die Peachtree Ridge High School in Suwanee, Georgia und wurde 2006 zum Georgia Class 5A Defensive Player of the Year gewählt. An der Ohio State University spielte er vier Saisons und erreichte als Freshman das BCS National Championship Game. Er sammelte insgesamt 163 Tackles, 37,5 Tackles for Loss und 15,5 Sacks. Nach seiner Senior-Saison führte er die Buckeyes zum Sugar Bowl. Die Pittsburgh Steelers wählten Heyward 2011 in der ersten Runde an Position 31. Er entwickelte sich zum Franchise-Spieler und wurde erstmals 2017 ins First-Team All-Pro und in den Pro Bowl gewählt. Zwischen 2017 und 2022 schaffte er es in sechs aufeinanderfolgenden Jahren in den Pro Bowl. Insgesamt erhielt er vier First-Team- und zwei Second-Team-All-Pro-Auszeichnungen. Heyward ist der All-Time Sack Leader der Steelers mit 92 Sacks. Er sammelte 796 Tackles, 9 Forced Fumbles und 64 Pass Deflections in seiner Karriere. 2023 erhielt er den Walter Payton NFL Man of the Year Award für sein soziales Engagement. Er ist der Sohn des früheren NFL-Spielers Craig Heyward.